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Inside Llewyn Davis raconte une semaine de la vie d'un jeune chanteur de folk dans l'univers musical de Greenwich Village en 1961. Llewyn Davis est à la croisée des chemins. Alors qu'un hiver rigoureux sévit sur New York, le jeune homme, sa guitare à la main, lutte pour gagner sa vie comme musicien et affronte des obstacles qui semblent insurmontables, à commencer par ceux qu'il se crée lui-même. Il ne survit que grâce à l'aide que lui apportent des amis ou des inconnus, en acceptant n'importe quel petit boulot.

Un jeune homme solitaire, "The Driver", conduit le jour à Hollywood pour le cinéma en tant que cascadeur et la nuit pour des truands. Ultra professionnel et peu bavard, il a son propre code de conduite. Jamais il n'a pris part aux crimes de ses employeurs autrement qu'en conduisant - et au volant, il est le meilleur ! Shannon, le manager qui lui décroche tous ses contrats, propose à Bernie Rose, un malfrat notoire, d'investir dans un véhicule pour que son poulain puisse affronter les circuits de stock-car professionnels.

Le film aborde de manière très frontale la question d'une addiction sexuelle, celle de Brandon, trentenaire new-yorkais, vivant seul et travaillant beaucoup. Quand sa soeur Sissy arrive sans prévenir à New York et s'installe dans son appartement, Brandon aura de plus en plus de mal à dissimuler sa vraie vie...